Sebbene una tradizione erudita parli di una pieve (S.Maria di Mondovile) sorta in questi luoghi sin dal V o VI secolo,la prima notizia del luogo è in un documento del 10 giugno 1003,data in cui il marchese Adalberto, figlio di Otoberto, con la moglie Adelaide donavano alcuni beni al monastero di Castiglione nella diocesi di Parma e fra questi vi era anche < Casadego> nel Tortonese.
Nel frazionamento dei beni obertenghi Casaleggio fu forse compreso nella giurisdizione di Parodi poichè, ancora nell’XI e XV secoli, i marchesi possedeva nel sito tributi , pedaggi e pascoli.

Questa notizia sembra contrastare con il diploma imperiale di Belforte del 1 ottobre 1164 con il quale Federico I di Svevia confermava "Casalegium" all’ eramico Guglielmo il Vecchio.
Ma poichè quasi certamente,il diploma è un falso ecco svelato l’arcano; probabilmente i marchesi monferrini esercitarono un loro effettivo dominio su Casaleggio solo in età paleologa, periodo in cui è ampliamente testimoniato il loro possesso di questo feudo.
Il dominio di Casaleggio dovette essere sempre di grande utilità strategica poichè dal castello si dominava la strada delle "Capanne di Marcarolo", la via che permetteva le comunicazioni tra Lombardia, Piemonte e Genovesato.

Tale importanza strategica che fu probabilmente la causa primaria dell’erezione del castello è attestata anche dai molti passaggi di truppe per questa località: nel 1180 vi transitarono i Genovesi per assediare Silvano d’Orba.
Successivamente nel 1126 vi passarono i soldati di Genova che si recavano in soccorso di Capriata d’Orba assediata dagli Allessandrini. Verso il 1273 Genova in lotta con i marchesi del Bosco inviò Egidio di Negro con cento balestrieri ed altri armati ad assediare il castello di Tagliolo: le truppe della Repubblica attraversarono Casaleggio per poi unirsi a Lerma con gli armati di Iacopo Doria podestà di Voltri.
Ma fu sopratutto nel XV secolo che illuogo divenne quasi un centro nevralgico per gli spostamenti di esrciti.

Nel 1409 le truppe di Facino Cane vi transitarono per le vie delle capanne di Marcarolo per poi ricongiungersi con i soldati del marchese Teodoro II Paleologo; poi fu la volta degli armati di Isnardo Guarco che tentavano di togliere nel 1414 la signoria di Genova a Giorgio Adorno; infine il luogo fu occupato dalle soldatesche di Francesco Sforza nel 1413 per poi essere restituito quattro anni dopo ai Paleologi; da segnalare anche nel 1536 un passaggio di truppe francesi che si recavano in soccorso di Torino.
Nonostante queste travagliate vicende Casaleggio dovette sempre dipendere dai marchesi monferrini.
Nel 1306,quando Teodoro I Paleologo annunciò il suo arrivo a Casale, signore del luogo era Oberto Spinola,probabilmente per i legami di sangue che lo legavano al giovane marchese.

Un’altra notizia risale al 1320 anno in cui i < Dominis de Casaleggio > secondo quanto fu stabilito nel parlamento monferrinodi Chivasso dovevano fornire un soldato all’esercito del marchese. Il feudo venne poi confermato a Giovanni II Paleologo dall’imperatore Carlo VI di Lussemburgo nel 1355. Per seicento fiorini d’oro il marchese Giangiacomo di Monferrato e sua sorella Sofia, imperatrice dei Greci, il 19 gennaio 1425 concedevano il feudo al genovese Zaccaria Spinola, sia per i legami di parentela tra i Paleologi e gli Spinola, sia per rimunerare Zaccaria dell’accoglienza riservata a Sofia al suo arrivo a Genova.

Estintasi la dinastia dei Paleologi, il feudo, come tutte le altre terre monferrine, passò ai duchi di Mantova che il 9 febbraio 1558 ne investirono il genovese Nicolao Spinola, in questo periodo si ebbero aspre controversie di confine fra Casaleggio la Repubblica di Genova e Mornese contrasti momentaneamente appianati grazie all’intervento di Aandrea Doria. Non va nascosto che lo sfruttamento dei boschi dell’Alpe di Marcarolo fu fonte continua di attriti e di conflitticosì come l’imposizione di pesanti pedaggi. nel 1553, ilsequestro di sette buoi ad un polceverasco che cercava di evadere i diritti di pedaggio scatenò una piccola guerra.

In risposta al soppruso una banda di piu’ di quattrocento uomini provenienti dalla Val Polcevera fece un incursione su Casaleggio, dove il feudatario, si rinserrò nel castello, mentre i sopravvenuti catturarono tutti gli uomini di Casaleggio Lerma o Mornese che fossero, che incontrarono nei boschi, trascinandoli poi a Genova dove lo stesso Doge, prima di liberarli, ammonì i malcapitati, che se episodi consimili si fossero ripetuti sarebbero finiti al remo. Ma l’episodio se ebbe conseguenze non pare che queste si protrassero nel tempo, perchè lungo tutto l’arco del Seicento, i conflitti originati dallo sconfinamento abusivo del bosco si ripeterono puntualmente con episodi piu o meno eclatanti.

Nel 1589 gli Spinola con il consenso dei Gonzaga cedettero parte del feudo e del castello a Luca Grillo.
Pochi anni dopo il 9 aprile 1593, Giovanni o Giano Grillo, figlio di Luca, vendeva per 650 scudi la sua parte di Casaleggio a Giovanni Battista Scotti. Agli inizi del Seicento Casaleggio apparteneva al genovese Francesco Spinola e a Giovanni Battista Scotti e gli abitanti del borgo dovevano ancora presiedere alla manutenzione del castello così come racconta il Saletta: "Gli homini sono tenuti a presentare leopere… et accomodandovi il castello fare una giornata, ma il vassallo è obbligato a somministrarvi le spese".
Con la morte di Ottavio Scotti, il duca Carlo II Gonzaga concedeva nel 1651 la parte di questi, cioè i tre quinti del feudo , agli Spinola.

Nel 1705 alla morte di Nicolo Spinola i marchesi Botta Adorno e Luca Fieschi cercarono di ottenere la parte spettante allo Spinola. Ma il feudo venne riunito con titolo marchionale, nella persona del conte Luca Fieschi parente anch’esso degli Spinola grazie al matrimonio tra Lucrezia Spinola e Giovanbattista Fieschi, alla morte di Luca Fieschi, Casaleggio passò alla di lui sorella Chiara Maria, vedova di Pier Paolo Ristori e successivamente nel 1735 al figlio di questi Luca Ottavio Ristori.
Infine nel 1898, con la morte dell’ultimo Ristori, il generale Francesco, il feudo pervenne al conte Carlo Guiglia il cui padre aveva sposato la marchesa Carolina Ristori sorella di Francesco. Oggi il castello appartiene ai conti Carlo, Francesco e Carlo Giovanni Guiglia.